a) 単糖の構造 [1]
 糖鎖はグリコシド結合によって共有結合した複数の単糖から成り立っています。 単糖にはそれぞれ α、β の 2 種類があります( 図 2.3)。単糖の一般式は、Cx(H20)n n={3, 4, …, 9} で、 大抵は下の図 2.1 のように C1 から名付けられた炭素原子が環状を作っています。単糖には D 型と L 型があります( 図2.2)。 D 型と L 型がどのようにして決められているのかというと、鎖状構造で描いた時、カルボニル基から最も離れた不斉炭素の絶対配置で決まります。 六単糖ならば C5、五単糖ならば C4 の炭素がそれになります。 図 2.2 に示されているのが D 型と L 型グルコースの立体構造ですが、お互いは鏡像関係にあります。 また、D, L の代わりに R, S を使う場合もあります。  

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図 2.1 炭素に 1~6 の番号が付けられた D 型グルコース (Glycome Informatics [1] 参照)



   

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図 2.2 D 型、L 型グルコースの立体構造 (Glycome Informatics [1] 参照)



 単糖は通常、5 員環か 6 員環で構成されます。それは化学的安定性から、それ以外のものは存在しにくいからです。 5 員環の単糖は 5 単糖(あるいはフラノース)、6 員環の単糖は 6 単糖(あるいはピラノース)と呼ばれています。 このフラノースやピラノースが環状構造を取る時、C-1 炭素が不斉炭素になることで立体異性体が発生します。 この炭素はアノマー炭素と呼ばれ、一般にフラノースやピラノースが他の糖と結合していない状態の時は ヘミアセタール結合と呼ばれる結合(環状構造を作るときの結合)を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在します。 また、立体異性体同士のアノマーにも平衡が存在します。このそれぞれの立体異性体には、図 2.3 にあるように α-、β- の接頭語が使用されます。

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図 2.3 α グルコースと β グルコースの立体構造 (Glycome Informatics [1] 参照)



b) 二糖類 ・ 多糖類 [1]
 二つの単糖はグリコシド結合によって連結されます。この結合は単糖のアノマー炭素ともうひとつの単糖のヒドロキシ基の間で起こります。 DNA やアミノ酸配列とは異なり、単糖は他の単糖と 2 つ以上連結されることがあります。 2 つ以上単糖が連結されることにより、 これらは枝を作り、木のような構造が作られます。例えば、N 型糖鎖のコア構造は図 2.4 のような構造を取っています。 このコア構造は実際、5 つの単糖から成り立っています。このような構造は図 2.5のようによく表されます。 黒く影の付いた四角形で表されているのが N- アセチルグルコサミン(GlcNAc) 残基、灰色の影が付いた丸で表されているのがマンノースです。 ふたつの GlcNAc の間の結合と β- マンノースと GlcNAc の結合は β1-4 結合で、 マンノース同士の結合はそれぞれ上から α1-3 結合、α1-6 結合で連結されています。

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図 2.4 N 型糖鎖のコアの化学構造 (Glycome Informatics [1] 参照)



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図 2.5 単糖のシンボルとそれを繋ぐ線のみで描かれた N 型糖鎖のコア構造 (Glycome Informatics [1] 参照)



 この表記法はConsortium for Functional Glycomics(CFG)により提唱されたものであるが、 2-2 糖鎖の名称・分類で詳細を説明する。